        Кодификатор экзаменационной работы дисциплины «Химия» для студентов I курса специальности 060104- медико-профилактическое дело Кодификатор отражает содержание дисциплины, перечень контролируемых учебных элементов, количество заданий по каждому разделу дисциплины « Химия», включенных в экзаменационный билет. № | Элементы содержания дисциплины | Перечень контролируемых умений и навыков | Кол-во задан. в билете | I.Основы строения и реакционной способности органических соединений | 1. | Основы строения и классификация органических соединений | Знать: понятия: гибридизация атомных орбиталей sp3, sp2, sp - гибридизация атома углерода δ- и π-связи, полярность связи типы углеродных звеньев функциональная группа основные положения теории строения органических веществ А.М. Бутлерова Уметь: классифицировать органическое соединение по: типу углеродной цепи типу связей между атомами углерода функциональной принадлежности |
1 | 2. | Номенклатура органических соединений | Знать: правила заместительной номенклатуры ИЮПАК радикально-функциональной номенклатуры Уметь: составлять названия органических соединений по правилам заместительной номенклатуры ИЮПАК | 3. | Структурная изомерия органических соединений | Знать понятия и уметь составлять: изомеры углеродной цепи изомеры положения заместителя изомеры положения кратной связи межклассовые изомеры | 4. | Стереоизомерия. Оптическая изомерия: энантиомерия, δ-диастериомерия | Знать понятия: ассиметричный атом углерода – центр хиральности структуры органического вещества энантиомеры оптическая активность Д,L – система стереохимической номенклатуры δ-диастереомеры, треозы, эритрозы Уметь: записывать энантиомеры, используя проекционные формулы Фишера производить сравнение свойств энантиомеров записывать формулы δ-диастереомеров ряда треоз и эритроз производить сравнение свойств диастереомеров |
1
| 5. | Стереоизомерия в ряду соединений с двойной связью | Знать понятия: π-диастереомерия цис- и транс- изомеры | Уметь: записывать формулы геометрических изомеров проводить сравнение их свойств | II. Кислородсодержащие классы органических веществ |
|
6. |
Гидроксисоединения. Спирты и фенолы | Знать понятия: классификация, номенклатура, изомерия гидроксисоединений реакционная способность спиртов и фенолов Уметь: составлять уравнения реакции ферментативного окисления гидроксисоединений с участием системы НАД+/НАДН нуклеофильного замещения (SN) (механизм процесса) образование алкоголятов металлов образование хелатных комплексов многоатомных спиртов |
1
| 7. |
Карбонильные соединения: альдегиды, кетоны, карбоновые кислоты | Знать понятия: классификация органических соединений, содержащих карбонильную группу. электронное строение и реакционные центры в молекулах альдегидов и карбоновых кислот изомерия карбонильных соединений Уметь: составлять уравнения реакций нуклеофильного присоединения (AN) в молекулах альдегидов и кетонов окисление альдегидов альдольного присоединения диссоциации и солеобразования карбоновых кислот галогенирование нуклеофильного замещения (SN) у sp2 гибридизированного атома углерода- этерификация |
8.
|
Гидроксикислоты, кетонокислоты | Знать понятия: представители, номенклатура, строение биологически важных гидроксикислот, кетонокислот их изомерия, энантиометрия пути превращения в организме Уметь: составлять уравнения реакций окисление гидроксикислот ( под действием системы НАД+/ НАДН) декарбоксилирования гидрокси - и кетонокислот нуклеофильного замещения (SN) образование фармпроизводных салициловой кислоты (их применение в медицинской практике)
| III. Биологически важные гетероциклические соединения и нуклеиновые кислоты
|
|
| 9. | Гетероциклические соединения. Азотсодержащие гетероциклы. | Знать понятия: классификация гетероциклических соединений, представители классов номенклатура гетероциклов и их производных пятичленные гетероциклы с одним и двумя гетероатомами, производные пиррола имидазола, их биологическая роль, структура гемма. шестичленные гетероциклы с одним и двумя гетероатомами – пиридин, пиримидин, производные, их биологическая роль кислотно - основные свойства азотсодержащих гетероциклов лактим – лактамная таутомерия производных пиримидина и пурина конденсированные бициклические гетероциклы - пурин и соединения пуринового ряда, их биологическая роль прототропная таутомерия (на примере аденина) Уметь: записывать лактим - лактамные таутомеры производных пиримидина и пурина |
1
| 10. | Нуклеиновые кислоты | Знать понятия: состав и номенклатура нуклеозидов ДНК и РНК состав и номенклатура нуклеотидов ДНК и РНК первичная структура полинуклеотидов, фосфодиэфирные связи. уровни структурной организации ДНК виды РНК комплементарность азотистых оснований биологическая роль ДНК и РНК АМФ, АДФ, АТФ Уметь: составлять уравнение реакции образования нуклеозидов и нуклеотидов ДНК и РНК гидролиза нуклеозидов и нуклеотидов ДНК, РНК и АТФ | IV. Биополимеры и их структурные компоненты | 11. | Углеводы. Моносахариды.
| Знать понятия: углеводы классификация углеводов моносахариды, их классификация строение представителей пентоз и гексоз стереоизомерия моносахаридов; D и L- стереохимические ряды открытые и циклические формы- формулы Фишера и Хеуорса- фуранозы и пиранозы α и β - аномеры цикло-оксо-таутомерия химические свойства моносахаридов производные моносахаридов- дезоксисахара, аминосахара (глюкозамин, галактозамин, маннозамин); ацилированные аминосахара. Их биологическая роль |
1 | Уметь: составлять уравнения реакций окисление альдоз восстановление моносахаридов хелатообразование фосфолирирование нуклеофильное замещение у аномерного центра в циклических формах моносахаридов - получение гликозидов составлять формулы Хеорса таутомеров пентоз и гексоз. | 12. | Олигосахариды. Дисахариды. | Знать понятия: олигосахариды, дисахариды строение лактозы, мальтозы, сахарозы цикло- оксо- таутомерия дисахаридов химические свойства дисахаридов биологическая роль дисахаридов Уметь: составлять уравнения реакций образование дисахаридов гидролиза лактозы, мальтозы, сахарозы окисление мальтозы, лактозы образование фосфатов хелатообразование образование гликозидов | 13.
| Полисахариды. | Знать понятия: полисахариды –гомополисахариды, гетерополисахариды строение крахмала (амилоза, амилопектин), его свойства, биологическая роль гликоген - состав, строение и биологическая роль клетчатка - состав, строение и биологическая роль гиалуроновая кислота- состав, строение и биологическая роль понятие о смешанных биополимерах, гликопротеины Уметь: составлять формулы, отражающие строение α- и β- амилозы строение амилопектина строение дисахаридного фрагмента гиалуроновой кислоты |
1 | 14.
| α- аминокислоты. Пептиды, белки | Знать понятия: аминокислоты, состав, классификация α - аминокислоты, их общая формула, её анализ стереоизомерия α – аминокислот классификация α – аминокислот : моноаминомонокарбоновые, моноаминодикарбоновые, диаминомонокарбоновые, серосодержащие,оксиаминокислоты, ароматические, гетероциклические аминокислоты; представители классов, их номенклатура кислотно- основные свойства аминокислот- биполярный ион; состояние в зависимости от рН среды; ИЭТ аминокислот химические свойства аминокислот Уметь: составлять уравнения реакций образования солей α – аминокислот декарбоксилирования окислительного дезаминирования трансаминирования образования пептидов |
1 | Знать понятия: первичная структура, пептиды, белки вторичная структура пептидов и белков третичная структура белков четвертичная структура белков гидролиз пептидов рI пептидов биологическая роль белков Уметь: составлять уравнения реакций образования ди-, трипептидов гидролиза пептидов определять область знаний рI пептидов и заряд пептида при заданном значении рН | 15.
| Липиды
| Знать понятия: липиды, их классификация высшие жирные кислоты, их состав и строение воска, жиры, масла триацилглицирины фосфатидовые кислоты, фосфолипиды, их состав, строение сфингозин, церамид сфинголопиды, сфингомиелины, их состав, строение гликолипиды: целеброзиды, ганглиозиды, их состав, строение биологическая роль липидов |
1 | Уметь: составлять уравнение реакции образования и гидролиза триацилгицеринов фосфатидовых кислот фосфолипидов сфингомиелинов цереброзидов ганглиозидов | V. Учение о растворах | 16. | Растворы. Растворимость веществ | Знать: понятия растворы классификация растворов термодинамика образования растворов растворимость веществ влияние на растворимость природы компонентов влияние на растворимость внешних факторов законы Генри и Дальтона закон Сеченова |
1 | 17. | Растворы. Способы выражения концентрации растворов | Знать: понятия и Уметь: рассчитывать молярная концентрация вещества в растворе молярная концентрация эквивалента вещества в растворе титр раствора массовая доля растворенного вещества в растворе | 18. | Титриметрический анализ. Метод нейтрализации | Знать: понятия принцип титриметрического анализа требования к реакциям в методах титриметрии методы фиксирования момента эквивалентности закон эквивалентов количественные растворы С(1/z X), Т(х) метод нейтрализации индикаторы кислотно-основного титрования показатель титрования индикатора правило выбора индикатора Уметь: производить расчеты С(1/zX), Т(х), m(x), используя закон эквивалентов
| 19. | Окислительно-восстановительные реакции. Оксидиметрия | Знать: понятия окисление, восстановление окислитель, восстановитель окислительно-восстановительные реакции оксидиметрия, классификация методов перманганатометрия окислительное действие перманганата калия в кислой, щелочной, нейтральной средах Уметь: составлять уравнение окислительно-восстановительных реакций, расставлять коэффициенты методом О-В баланса производить расчеты С(1/zX), Т(х), m(x) в методе перманганатометрии | 20. | Теория электролитической диссоциации. Электролиты | Знать: понятия электролиты степень диссоциации классификация электролитов по величине степени диссоциации (α) константа диссоциации межионные взаимодействия активность ионов, ионная сила
|
1 | 21. | Ионное произведение воды. Водородный показатель среды растворов | Знать: понятия константа автоионизации воды (Кв) уравнение ионного произведения воды, его анализ характеристика кислотности/щелочности среды растворов водородный показатель среды (рН) гидроксильный показатель среды (рОН) Уметь: рассчитывать рН, рОН, Сн+, Сон-, используя уравнение ионного произведения воды
| 22. | Кислотно-основные буферные системы и растворы | Знать: понятия буферные системы, их классификация буферные растворы, их состав механизм буферного действия уравнение кислых буферных систем, его анализ зона буферного действия буферная емкость буферные системы крови ацидоз, алкалоз Уметь: рассчитывать рН буферных растворов величину буферной емкости
| 23 | Коллигативные свойства растворов. Осмотическое давление растворов | Знать: понятия коллигативные свойства растворов изотонический коэффициент осмос осмотическое давление уравнение Вант-Гоффа осмотическое и онкотическое давление крови изо-, гипо-, гипертонические растворы, их применение в медицине Уметь: производить расчеты π, Т, n(x), m(x), используя уравнение Вант-Гоффа
|
1
|
Демонстрационный вариант экзаменационной работы дисциплины « Химия» для студентов I курса медико-профилактического факультета. Инструкция по выполнению экзаменационной работы. На выполнение экзаменационной работы отводится 3 часа (180 минут). Экзаменационный билет включает 11 заданий. Ответы на задания билета оформлять в письменном виде. Постарайтесь выполнять задания в том порядке, в котором они даны в билете. При выполнении работы Вы можете пользоваться таблицами: 1. Номенклатура и порядок старшинства характеристических групп, обозначаемых префиксами и суффиксами 2. Электронные эффекты заместителей Для решения расчетных задач применяйте калькулятор. Билет № 1 1. Назовите по заместительной номенклатуре следующие соединения: NН2 О а) СН3 – С – СН – С – Н
СН2 OH
СН3
CH3 б) СН2–С Н С С СН2
СН2 СН3
СН3 2. Напишите формулы Д-треозы и L-треозы 2,3-дигидроксибутаналя. 3. Напишите уравнения реакций, назовите продукты по заместительной номенклатуре: а) ферментативного окисления изопропилового спирта, б) кротоновой конденсации ацетальдегида, в) хлорирования масляной кислоты, г) ферментативного окисления яблочной кислоты, д) образования фенилсалицилата. 4. Покажите лактим-лактамную таутомерию на примере тимина. 5. Покажите качественную реакцию многоатомных спиртов на примере D-галактозы. 6. Напишите формулу структурного фрагмента гиалуроновой кислоты. 7. Напишите формулу трипептида ФЕН-ЛИЗ-АСП. Определите область рI и направление движения трипептида при электрофорезе в растворе с рН= 9. 8. Покажите строение цереброзида. 9. Рассчитайте молярную концентрацию эквивалента раствора пероксида водорода, содержащего 1,5 г Н2О2 в 250 см3 раствора. Какой объём раствора калия перманганата с С (1/5 КMnO4) = 0,2 моль·дм-3 израсходуется на титрование 25 см3 этого раствора? 1. 4,8 моль·дм-3 2.0,35 моль·дм-3 52 см3 43,8 см3 3. 0,56 моль·дм-3 4.2,5 моль·дм-3 43 см3 10 см3 10. Определите рН лактатной буферной системы, состоящей из 150 см3 раствора молочной кислоты с молярной концентрацией эквивалента С(СН3СН(ОН)СООН) =0,05моль·дм-3 и 120 см3 раствора лактата натрия с молярной концентрацией эквивалента С (СН3СН(ОН)СООNа) = 0,01моль·дм-3, если Ка (СН3СН(ОН)СООН)= 1,5·10-4. 1) 1,546 3) 4,675 2) 2,455 4) 3,024
11. 14. При 0 0С осмотическое давление раствора сахарозы С12Н22О11 равно 56995,24 Па. Сколько граммов сахарозы содержится в 1 дм3 раствора? 1. 8,59 г 2. 9,04г 3. 10,5 г 4. 12,2 г
Выполнение заданий экзаменационного билета оценивается следующей суммой баллов
Номер задания | Оценка в баллах | 1 | 2 | 2 | 4 | 3 | 10 | 4 | 4 | 5 | 4 | 6 | 4 | 7 | 5 | 8 | 5 | 9 | 4 | 10 | 4 | 11 | 4 | Итого: 50 баллов (100%) |
Таблица перевода набранной суммы баллов в пятибалльную систему оценки экзаменационной работы
Оценка | Итого (сумма баллов) | «5» (отлично) | 41 – 50 (81-100%) | «4» (хорошо) | 31 – 40 (61-80%) | «3» (удовлетворительно) | 20 – 30 (40-60%) | «2» (неудовлетворительно) | менее 20 (менее 40%) |
Список литературы, рекомендуемой для подготовки к экзамену по дисциплине «Химия» Основная: 1. Тюкавкина Н. А. Биоорганическая химия: учебник / Н. А. Тюкавкина, Ю. И. Бауков, С.Э. Зурабян. – М.: ГЭОТАР-Медиа, 2009. – 416 с. 2. Руководство к лабораторным работам по биоорганической химии: пособие для вузов / Н. Н. Артемьева, В. Л. Белобородов, С. Э. Зурабян и др.; под ред Н.А. Тюкакиной. – 3-е изд., перераб. и доп. – М.: Дрофа, 2006. – 318, [2] с.: ил. 3. Ершов Ю.А., Попков В.А., Берлянд А.С. и др.Общая химия. Биофизическая химия. Химия биогенных элементов. - М.- Высшая школа, 5-ое изд.-2003.-560 с. 4.Ершов Ю.А., Кононов А.М., Пузаков С.А. и др.Практикум по общей химии. Биофизическая химия. Химия биогенных элементов.- М.-Высшая школа.-2003 г. Дополнительная: 5. Зеленин К. Н. Химия общая и биоорганическая / К.Н. Зеленин, В.В. Алексеев. – Санкт-Петербург, 2003. – 712 с. (2 экз.) 6. Практикум по общей и биоорганической химии: Учеб. пособие для студ. высш. учеб. заведений / И.Н, Аверцева, О.В. Нестерова, В.А. Попков и др.; Под ред. В.А. Попкова. – М.: Издательский центр «Академия», 2005. – 240 с. |