 Кодификатор экзаменационной работы дисциплины «Химия»
для студентов I курса специальности 060104- медико-профилактическое дело
Кодификатор отражает содержание дисциплины, перечень контролируемых учебных элементов, количество заданий по каждому разделу дисциплины « Химия», включенных в экзаменационный билет.
№
|
Элементы содержания дисциплины
|
Перечень контролируемых умений и навыков
|
Кол-во задан. в билете
|
I.Основы строения и реакционной способности органических соединений
|
1.
|
Основы строения и классификация органических соединений
|
Знать: понятия:
гибридизация атомных орбиталей
sp3, sp2, sp - гибридизация атома углерода
δ- и π-связи, полярность связи
типы углеродных звеньев
функциональная группа
основные положения теории строения органических веществ А.М. Бутлерова
Уметь: классифицировать органическое соединение по:
типу углеродной цепи
типу связей между атомами углерода
функциональной принадлежности
|
1
|
2.
|
Номенклатура органических соединений
|
Знать: правила
заместительной номенклатуры ИЮПАК
радикально-функциональной номенклатуры
Уметь:
составлять названия органических соединений по правилам заместительной номенклатуры ИЮПАК
|
3.
|
Структурная изомерия органических соединений
|
Знать понятия и уметь составлять:
изомеры углеродной цепи
изомеры положения заместителя
изомеры положения кратной связи
межклассовые изомеры
|
4.
|
Стереоизомерия.
Оптическая изомерия: энантиомерия,
δ-диастериомерия
|
Знать понятия:
ассиметричный атом углерода – центр хиральности структуры органического вещества
энантиомеры
оптическая активность
Д,L – система стереохимической номенклатуры
δ-диастереомеры, треозы, эритрозы
Уметь:
записывать энантиомеры, используя проекционные формулы Фишера
производить сравнение свойств энантиомеров
записывать формулы δ-диастереомеров ряда треоз и эритроз
производить сравнение свойств диастереомеров
|
1
|
5.
|
Стереоизомерия в ряду соединений с двойной связью
|
Знать понятия:
π-диастереомерия
цис- и транс- изомеры
|
Уметь:
записывать формулы геометрических изомеров
проводить сравнение их свойств
|
II. Кислородсодержащие классы органических веществ
|
|
6.
|
Гидроксисоединения. Спирты и фенолы
|
Знать понятия:
классификация, номенклатура, изомерия гидроксисоединений
реакционная способность спиртов и фенолов
Уметь: составлять уравнения реакции
ферментативного окисления гидроксисоединений с участием системы НАД+/НАДН
нуклеофильного замещения (SN) (механизм процесса)
образование алкоголятов металлов
образование хелатных комплексов многоатомных спиртов
|
1
|
7.
|
Карбонильные соединения: альдегиды, кетоны, карбоновые кислоты
|
Знать понятия:
классификация органических соединений, содержащих карбонильную группу.
электронное строение и реакционные центры в молекулах альдегидов и карбоновых кислот
изомерия карбонильных соединений
Уметь: составлять уравнения реакций
нуклеофильного присоединения (AN) в молекулах альдегидов и кетонов
окисление альдегидов
альдольного присоединения
диссоциации и солеобразования карбоновых кислот
галогенирование
нуклеофильного замещения (SN) у sp2 гибридизированного атома углерода- этерификация
|
8.
|
Гидроксикислоты, кетонокислоты
|
Знать понятия:
представители, номенклатура, строение биологически важных гидроксикислот, кетонокислот
их изомерия, энантиометрия
пути превращения в организме
Уметь: составлять уравнения реакций
окисление гидроксикислот ( под действием системы НАД+/ НАДН)
декарбоксилирования гидрокси - и кетонокислот
нуклеофильного замещения (SN)
образование фармпроизводных салициловой кислоты (их применение в медицинской практике)
|
III. Биологически важные гетероциклические соединения и нуклеиновые кислоты
|
|
|
9.
|
Гетероциклические соединения.
Азотсодержащие гетероциклы.
|
Знать понятия:
классификация гетероциклических соединений, представители классов
номенклатура гетероциклов и их производных
пятичленные гетероциклы с одним и двумя гетероатомами, производные пиррола имидазола, их биологическая роль, структура гемма.
шестичленные гетероциклы с одним и двумя гетероатомами – пиридин, пиримидин, производные, их биологическая роль
кислотно - основные свойства азотсодержащих гетероциклов
лактим – лактамная таутомерия производных пиримидина и пурина
конденсированные бициклические гетероциклы - пурин и соединения пуринового ряда, их биологическая роль
прототропная таутомерия (на примере аденина)
Уметь:
записывать лактим - лактамные таутомеры производных пиримидина и пурина
|
1
|
10.
|
Нуклеиновые кислоты
|
Знать понятия:
состав и номенклатура нуклеозидов ДНК и РНК
состав и номенклатура нуклеотидов ДНК и РНК
первичная структура полинуклеотидов, фосфодиэфирные связи.
уровни структурной организации ДНК
виды РНК
комплементарность азотистых оснований
биологическая роль ДНК и РНК
АМФ, АДФ, АТФ
Уметь: составлять уравнение реакции
образования нуклеозидов и нуклеотидов ДНК и РНК
гидролиза нуклеозидов и нуклеотидов ДНК, РНК и АТФ
|
IV. Биополимеры и их структурные компоненты
|
11.
|
Углеводы. Моносахариды.
|
Знать понятия:
углеводы
классификация углеводов
моносахариды, их классификация
строение представителей пентоз и гексоз
стереоизомерия моносахаридов;
D и L- стереохимические ряды
открытые и циклические формы- формулы Фишера и Хеуорса- фуранозы и пиранозы
α и β - аномеры
цикло-оксо-таутомерия
химические свойства моносахаридов
производные моносахаридов- дезоксисахара, аминосахара (глюкозамин, галактозамин, маннозамин); ацилированные аминосахара. Их биологическая роль
|
1
|
Уметь: составлять уравнения реакций
окисление альдоз
восстановление моносахаридов
хелатообразование
фосфолирирование
нуклеофильное замещение у аномерного центра в циклических формах моносахаридов - получение гликозидов
составлять формулы Хеорса таутомеров пентоз и гексоз.
|
12.
|
Олигосахариды. Дисахариды.
|
Знать понятия:
олигосахариды, дисахариды
строение лактозы, мальтозы, сахарозы
цикло- оксо- таутомерия дисахаридов
химические свойства дисахаридов
биологическая роль дисахаридов
Уметь: составлять уравнения реакций
образование дисахаридов
гидролиза лактозы, мальтозы, сахарозы
окисление мальтозы, лактозы
образование фосфатов
хелатообразование
образование гликозидов
|
13.
|
Полисахариды.
|
Знать понятия:
полисахариды –гомополисахариды, гетерополисахариды
строение крахмала (амилоза, амилопектин), его свойства, биологическая роль
гликоген - состав, строение и биологическая роль
клетчатка - состав, строение и биологическая роль
гиалуроновая кислота- состав, строение и биологическая роль
понятие о смешанных биополимерах, гликопротеины
Уметь: составлять формулы, отражающие
строение α- и β- амилозы
строение амилопектина
строение дисахаридного фрагмента гиалуроновой кислоты
|
1
|
14.
|
α- аминокислоты.
Пептиды, белки
|
Знать понятия:
аминокислоты, состав, классификация
α - аминокислоты, их общая формула, её анализ
стереоизомерия α – аминокислот
классификация α – аминокислот : моноаминомонокарбоновые, моноаминодикарбоновые, диаминомонокарбоновые, серосодержащие,оксиаминокислоты, ароматические, гетероциклические аминокислоты; представители классов, их номенклатура
кислотно- основные свойства аминокислот- биполярный ион; состояние в зависимости от рН среды; ИЭТ аминокислот
химические свойства аминокислот
Уметь: составлять уравнения реакций
образования солей α – аминокислот
декарбоксилирования
окислительного дезаминирования
трансаминирования
образования пептидов
|
1
|
Знать понятия:
первичная структура, пептиды, белки
вторичная структура пептидов и белков
третичная структура белков
четвертичная структура белков
гидролиз пептидов
рI пептидов
биологическая роль белков
Уметь: составлять уравнения реакций
образования ди-, трипептидов
гидролиза пептидов
определять область знаний рI пептидов и заряд пептида при заданном значении рН
|
15.
|
Липиды
|
Знать понятия:
липиды, их классификация
высшие жирные кислоты, их состав и строение
воска, жиры, масла
триацилглицирины
фосфатидовые кислоты, фосфолипиды, их состав, строение
сфингозин, церамид
сфинголопиды, сфингомиелины, их состав, строение
гликолипиды: целеброзиды, ганглиозиды, их состав, строение
биологическая роль липидов
|
1
|
Уметь: составлять уравнение реакции образования и гидролиза
триацилгицеринов
фосфатидовых кислот
фосфолипидов
сфингомиелинов
цереброзидов
ганглиозидов
|
V. Учение о растворах
|
16.
|
Растворы. Растворимость веществ
|
Знать: понятия
растворы
классификация растворов
термодинамика образования растворов
растворимость веществ
влияние на растворимость природы компонентов
влияние на растворимость внешних факторов
законы Генри и Дальтона
закон Сеченова
|
1
|
17.
|
Растворы. Способы выражения концентрации растворов
|
Знать: понятия и
Уметь: рассчитывать
молярная концентрация вещества в растворе
молярная концентрация эквивалента вещества в растворе
титр раствора
массовая доля растворенного вещества в растворе
|
18.
|
Титриметрический анализ. Метод нейтрализации
|
Знать: понятия
принцип титриметрического анализа
требования к реакциям в методах титриметрии
методы фиксирования момента эквивалентности
закон эквивалентов
количественные растворы С(1/z X), Т(х)
метод нейтрализации
индикаторы кислотно-основного титрования
показатель титрования индикатора
правило выбора индикатора
Уметь: производить расчеты С(1/zX), Т(х), m(x), используя закон эквивалентов
|
19.
|
Окислительно-восстановительные реакции. Оксидиметрия
|
Знать: понятия
окисление, восстановление
окислитель, восстановитель
окислительно-восстановительные реакции
оксидиметрия, классификация методов
перманганатометрия
окислительное действие перманганата калия в кислой, щелочной, нейтральной средах
Уметь:
составлять уравнение окислительно-восстановительных реакций, расставлять коэффициенты методом О-В баланса
производить расчеты С(1/zX), Т(х), m(x) в методе перманганатометрии
|
20.
|
Теория электролитической диссоциации. Электролиты
|
Знать: понятия
электролиты
степень диссоциации
классификация электролитов по величине степени диссоциации (α)
константа диссоциации
межионные взаимодействия
активность ионов, ионная сила
|
1
|
21.
|
Ионное произведение воды.
Водородный показатель среды растворов
|
Знать: понятия
константа автоионизации воды (Кв)
уравнение ионного произведения воды, его анализ
характеристика кислотности/щелочности среды растворов
водородный показатель среды (рН)
гидроксильный показатель среды (рОН)
Уметь: рассчитывать рН, рОН, Сн+, Сон-, используя уравнение ионного произведения воды
|
22.
|
Кислотно-основные буферные системы и растворы
|
Знать: понятия
буферные системы, их классификация
буферные растворы, их состав
механизм буферного действия
уравнение кислых буферных систем, его анализ
зона буферного действия
буферная емкость
буферные системы крови
ацидоз, алкалоз
Уметь: рассчитывать
рН буферных растворов
величину буферной емкости
|
23
|
Коллигативные свойства растворов. Осмотическое давление растворов
|
Знать: понятия
коллигативные свойства растворов
изотонический коэффициент
осмос
осмотическое давление
уравнение Вант-Гоффа
осмотическое и онкотическое давление крови
изо-, гипо-, гипертонические растворы, их применение в медицине
Уметь: производить расчеты π, Т, n(x), m(x), используя уравнение Вант-Гоффа
|
1
|
Демонстрационный вариант экзаменационной работы дисциплины « Химия»
для студентов I курса медико-профилактического факультета.
Инструкция по выполнению экзаменационной работы.
На выполнение экзаменационной работы отводится 3 часа (180 минут).
Экзаменационный билет включает 11 заданий.
Ответы на задания билета оформлять в письменном виде.
Постарайтесь выполнять задания в том порядке, в котором они даны в билете. При выполнении работы Вы можете пользоваться таблицами:
1. Номенклатура и порядок старшинства характеристических групп, обозначаемых префиксами и суффиксами
2. Электронные эффекты заместителей
Для решения расчетных задач применяйте калькулятор.
Билет № 1
1. Назовите по заместительной номенклатуре следующие соединения:
NН2 О
а) СН3 – С – СН – С – Н
СН2 OH
СН3
CH3
б) СН2–С Н С С СН2
СН2 СН3
СН3
2. Напишите формулы Д-треозы и L-треозы 2,3-дигидроксибутаналя.
3. Напишите уравнения реакций, назовите продукты по заместительной номенклатуре:
а) ферментативного окисления изопропилового спирта,
б) кротоновой конденсации ацетальдегида,
в) хлорирования масляной кислоты,
г) ферментативного окисления яблочной кислоты,
д) образования фенилсалицилата.
4. Покажите лактим-лактамную таутомерию на примере тимина.
5. Покажите качественную реакцию многоатомных спиртов на примере D-галактозы.
6. Напишите формулу структурного фрагмента гиалуроновой кислоты.
7. Напишите формулу трипептида ФЕН-ЛИЗ-АСП. Определите область рI и направление движения трипептида при электрофорезе в растворе с рН= 9.
8. Покажите строение цереброзида.
9. Рассчитайте молярную концентрацию эквивалента раствора пероксида водорода, содержащего 1,5 г Н2О2 в 250 см3 раствора. Какой объём раствора калия перманганата с С (1/5 КMnO4) = 0,2 моль·дм-3 израсходуется на титрование 25 см3 этого раствора?
1. 4,8 моль·дм-3 2.0,35 моль·дм-3
52 см3 43,8 см3
3. 0,56 моль·дм-3 4.2,5 моль·дм-3
43 см3 10 см3
10. Определите рН лактатной буферной системы, состоящей из 150 см3 раствора молочной кислоты с молярной концентрацией эквивалента С(СН3СН(ОН)СООН) =0,05моль·дм-3 и 120 см3 раствора лактата натрия с молярной концентрацией эквивалента С (СН3СН(ОН)СООNа) = 0,01моль·дм-3, если Ка (СН3СН(ОН)СООН)= 1,5·10-4.
1) 1,546 3) 4,675
2) 2,455 4) 3,024
11. 14. При 0 0С осмотическое давление раствора сахарозы С12Н22О11 равно 56995,24 Па. Сколько граммов сахарозы содержится в 1 дм3 раствора?
1. 8,59 г 2. 9,04г
3. 10,5 г 4. 12,2 г
Выполнение заданий экзаменационного билета оценивается следующей суммой баллов
Номер задания
|
Оценка в баллах
|
1
|
2
|
2
|
4
|
3
|
10
|
4
|
4
|
5
|
4
|
6
|
4
|
7
|
5
|
8
|
5
|
9
|
4
|
10
|
4
|
11
|
4
|
Итого: 50 баллов (100%)
|
Таблица перевода набранной суммы баллов
в пятибалльную систему оценки экзаменационной работы
Оценка
|
Итого (сумма баллов)
|
«5» (отлично)
|
41 – 50 (81-100%)
|
«4» (хорошо)
|
31 – 40 (61-80%)
|
«3» (удовлетворительно)
|
20 – 30 (40-60%)
|
«2» (неудовлетворительно)
|
менее 20 (менее 40%)
|
Список литературы, рекомендуемой для подготовки к экзамену по дисциплине «Химия»
Основная:
1. Тюкавкина Н. А. Биоорганическая химия: учебник / Н. А. Тюкавкина, Ю. И. Бауков, С.Э. Зурабян. – М.: ГЭОТАР-Медиа, 2009. – 416 с.
2. Руководство к лабораторным работам по биоорганической химии: пособие для вузов / Н. Н. Артемьева, В. Л. Белобородов, С. Э. Зурабян и др.; под ред Н.А. Тюкакиной. – 3-е изд., перераб. и доп. – М.: Дрофа, 2006. – 318, [2] с.: ил.
3. Ершов Ю.А., Попков В.А., Берлянд А.С. и др.Общая химия. Биофизическая химия. Химия биогенных элементов. - М.- Высшая школа,
5-ое изд.-2003.-560 с.
4.Ершов Ю.А., Кононов А.М., Пузаков С.А. и др.Практикум по общей химии. Биофизическая химия. Химия биогенных элементов.- М.-Высшая школа.-2003 г.
Дополнительная:
5. Зеленин К. Н. Химия общая и биоорганическая / К.Н. Зеленин, В.В. Алексеев. – Санкт-Петербург, 2003. – 712 с. (2 экз.)
6. Практикум по общей и биоорганической химии: Учеб. пособие для студ. высш. учеб. заведений / И.Н, Аверцева, О.В. Нестерова, В.А. Попков и др.; Под ред. В.А. Попкова. – М.: Издательский центр «Академия», 2005. – 240 с. |
