О. Н. Ринейская заведующий кафедрой биоорганической химии Учреждения образования «Белорусский государственный медицинский университет», кандидат медицинских наук, доцент




НазваО. Н. Ринейская заведующий кафедрой биоорганической химии Учреждения образования «Белорусский государственный медицинский университет», кандидат медицинских наук, доцент
Дата канвертавання31.10.2012
Памер235.76 Kb.
ТыпПояснительная записка




Составители:

О.Н.Ринейская – заведующий кафедрой биоорганической химии Учреждения образования «Белорусский государственный медицинский университет», кандидат медицинских наук, доцент;

И.В.Романовский – профессор кафедры биоорганической химии Учреждения образования «Белорусский государственный медицинский университет», кандидат медицинских наук, профессор;

В.В.Пинчук – доцент кафедры биоорганической химии Учреждения образования «Белорусский государственный медицинский университет», кандидат биологических наук, доцент


Рецензенты:

Кафедра общей и биоорганической химии Учреждения образования «Гродненский государственный медицинский университет»


А.И.Грицук – заведующий кафедрой биологической химии Учреждения образования «Гомельский государственный медицинский университет», доктор медицинских наук, профессор


Рекомендована к утверждению в качестве типовой:

Кафедрой биоорганической химии Учреждения образования «Белорусский государственный медицинский университет»

(протокол № 9 от 21апреля 2008 г.)


Научно-методическим советом Учреждения образования «Белорусский государственный медицинский университет»

(протокол № 9 от 19 мая 2008 г.)

Секцией по специальности 1- 79 01 07 Стоматология Учебно-методического объединения вузов Республики Беларусь по медицинскому образованию

(протокол № 6 от 23 мая 2008 г.)


Ответственный за выпуск:


Пояснительная записка

Биоорганическая химия является дисциплиной, изучающей структуру и механизмы функционирования биологически активных молекул с позиций органической химии. Биоорганическая химия находится в родственной связи с биологической химией, фармакологией, нормальной физиологией, другими медико-биологическими дисциплинами, объединенными принципами, базирующимися на молекулярных основах процессов жизнедеятельности.

Знание основных положений биоорганической химии необходимо будущему врачу-стоматологу для понимания химических основ функционирования биомакромолекул в живых организмах, а также для понимания того, что полимерные материалы, использующиеся в стоматологии, должны быть близки по свойствам к естественным, т. е. быть биосовместимыми.

Основная цель изучения дисциплины – формирование системных знаний о взаимосвязи строения, химических свойств биологически важных органических соединений как основы для понимания сути метаболизма и его регуляции на молекулярном уровне.

Основными задачами преподавания биоорганической химии в медицинских университетах является формирование современных представлений:

- о строении природных биологически значимых соединений;

- об основных факторах, влияющих на термодинамическую устойчивость органических молекул;

- о механизмах и особенностях химических превращений поли- и гетерофункциональных органических соединений in vitro как основы для последующего понимания процессов ферментативного катализа in vivo;

- о принципах синтеза и самоорганизации (in vitro и in vivo) биологических макромолекул.

Исходными документами для разработки типовой учебной программы являются:

- образовательный стандарт по специальности 1-79 01 07 Стоматология высшего медицинского образования (регистрационный № ОС РБ 1-79 01 07-2008), утвержденный и введенный в действие Постановлением Министерства образования Республики Беларусь № 40 от 02.05.2008;

- типовой учебный план по специальности 1-79 01 07 Стоматология (утвержден Министерством образования Республики Беларусь 16.04.2008, регистрационный № L 79-009/тип).

Материал программы представлен в виде 5 разделов:

1. Введение.

2. Теоретические основы строения и общие закономерности реакционной способности органических соединений.

3. Поли- и гетерофункциональные соединения.

4. Биополимеры и их структурные компоненты.

5. Полимерные материалы, применяемые в стоматологии.

В первом вводном разделе программы обосновываются роль и значение предмета в формировании естественно-научного мировоззрения будущего врача-стоматолога, место биоорганической химии среди других дисциплин естественнонаучного и медико-биологического циклов подготовки врача, определяются предмет и задачи дисциплины.

Во втором разделе рассматриваются теоретические основы строения и реакционной способности биологически важных классов органических соединений. Особое внимание уделяется пространственному строению и стереоизомерии гетерофункциональных соединений, являющихся метаболитами и структурными компонентами природных и синтетических макромолекул.

Третий раздел посвящен строению и свойствам гетерофункциональных соединений, взаимному влиянию различных функциональных групп и механизмам их превращений как in vitro, так и in vivo.

В четвертом разделе излагаются современные представления о строении, принципах самоорганизации и функциях биологически значимых макромолекул – полисахаридов, пептидов, белков и нуклеиновых кислот.

Материал, изучаемый в разделе «Полимерные материалы, применяемые в стоматологии» ставит целью изложить химические основы, принципы разработки и технологического использования в стоматологии различных органических соединений, применяемых в качестве оттискных, моделировочных, пломбировочных, реставрационных и других материалов.

При создании программы был использован системный подход к построению всего курса на единой теоретической основе, в качестве которой служат современные представления об электронном и пространственном строении органических соединений и механизмах их химических превращений.

Основными формами обучения являются лекции и лабораторные занятия. Учитывая небольшое количество часов, отводимых на изучение дисциплины, в том числе и на лекционный курс, лекции должны носить проблемный, установочный характер, в них целесообразно освещать основные, ключевые вопросы программы.

На лабораторных занятиях программные вопросы обсуждаются и закрепляются через стадию экспериментальной работы. В ходе ее выполнения приобретаются предусмотренные программой умения и практические навыки. Ряд вопросов программы изучается только на лабораторных занятиях (например, классификация органических соединений, принципы номенклатуры гетерофункциональных соединений, проекции Ньюмена различных конформаций и др.). При выполнении лабораторных работ студент ведет протокол, при оформлении которого особое внимание обращается на умение грамотно фиксировать наблюдаемые во время проведения опытов изменения и способность делать правильные, аргументированные выводы на основании сопоставления экспериментальных данных и теоретических знаний. Для экономии времени и организации этого раздела работы кафедры могут использовать специально подготовленные учебно-методические пособия к лабораторным занятиям со стандартизованными формами заготовок протоколов-отчетов.

Контроль усвоения знаний, умений и навыков осуществляется как в форме традиционного устного и письменного опроса, так и в форме тестов. В течение семестра проводятся 2 коллоквиума по следующим разделам «Теоретические основы строения и общие закономерности реакционной способности органических соединений» и «Поли- и гетерофункциональные соединения». Завершающей формой контроля является зачет.

На изучение дисциплины «Биоорганическая химия» образовательным стандартом высшего образования первой ступени по циклу естественнонаучных дисциплин определено 84 часа. Из них 56 аудиторных часов, в том числе 20 часов лекций и 36 часов лабораторных занятий.

В результате изучения дисциплины студент должен знать:

  • место биоорганической химии в системе естественных наук как отрасли химических наук, изучающей органические вещества, участвующие в процессах жизнедеятельности;

  • роль биоорганической химии в профессиональной подготовке врача и специфике биоорганического подхода к изучению процессов жизнедеятельности;

  • современные физико-химические методы исследования структуры и свойств органических соединений;

  • современную теорию строения атома, природу и типы химических связей, взаимосвязь между природой веществ, их строением, реакционной способностью и биологической значимостью;

  • основные факторы, влияющие на термодинамическую и конформационную устойчивость органических молекул;

  • принципы симметрии, хиральности и стереоизомерии природных гетерофункциональных органических соединений;

  • структурные уровни организации и функции природных биомакромолекул;

  • новейшие химические открытия и перспективы их использования в профессиональной деятельности.

Студент должен приобрести навыки:

  • проведения качественных реакций на важнейшие функциональные группы, непредельность, кислотно-основные и восстановительные свойства органических молекул;

  • использования справочников физико-химических величин и табличных данных;

  • проведения простейших химических экспериментов с последующим анализом и оформлением результатов в виде протокола;

  • проведения термически инициируемой свободно-радикальной полимеризации акриловых полимеров;

  • безопасной работы в химической лаборатории.



Студент должен уметь использовать:

  • основные фундаментальные законы химии, необходимые для объяснения процессов, протекающих в живых организмах;

  • правила международной химической номенклатуры;

  • электронные эффекты заместителей, приводящие к формированию в молекуле реакционных центров, типичную реакционную способность по основным функциональным группам и возможный механизм превращений органических соединений in vitro и in vivo;

  • общие химические закономерности, лежащие в основе процессов, протекающих в организме;

  • химические свойства и биологическую значимость основных классов органических соединений, участвующих в процессах жизнедеятельности.



Примерный тематический план







Наименование раздела (темы)

Количество

аудиторных часов

Лекции

Лабораторные

1. Введение

-

1

2. Теоретические основы строения и общие закономерности реакционной способности органических соединений

8

13

2.1. Пространственное строение и стереоизомерия

2

3

2.2. Взаимное влияние атомов и способы его передачи в органических молекулах

1

2

2.3. Кислотные и основные свойства органических соединений

1

2

2.4. Общие закономерности реакционной способности органических соединений как химическая основа их биологического функционирования

4

6

3. Поли- и гетерофункциональные соединения

1

2

4. Биополимеры и их структурные компоненты

8

14

4.1. Липиды

2

4

4.2. Углеводы

2

4

4.3. Пептиды и белки

2

4

4.4. Нуклеиновые кислоты

2

2

5. Полимерные материалы, применяемые в стоматологии

3

6

Количество часов:

20

36

Всего:

56


Содержание учебного материала

1. Введение

Биоорганическая химия как область науки, изучающая строение и механизмы функционирования биологически значимых молекул с позиций теоретической органической химии. Органическая химия природных соединений – фундаментальная основа биоорганической химии. Предмет и задачи биоорганической химии как учебной дисциплины в медицинских университетах, ее роль в формировании научной основы для восприятия биологических и медицинских знаний на современном молекулярном уровне.

Объекты, изучаемые биоорганической химией: низкомолекулярные биорегуляторы и биологические макромолекулы и их структурные компоненты.

Теория строения органических соединений А.М. Бутлерова и ее развитие на современном этапе. Специфическое явление органической химии – изомерия – и обусловленное ею многообразие органических соединений. Структурная изомерия.

Основные правила систематической номенклатуры органических соединений; заместительная и радикально-функциональная номенклатура.

Физико-химические методы выделения и исследования органических соединений, имеющие значение для биомедицинского анализа (экстракция, хроматография, поляриметрия, ультрафиолетовая спектроскопия, инфракрасная спектроскопия, спектроскопия ядерного магнитного резонанса, рентгеноструктурный анализ и др.).
2. Теоретические основы строения и общие закономерности
реакционной способности органических соединений

2.1. Пространственное строение и стереоизомерия

Пространственное строение органических соединений, его связь с типом гибридизации атома углерода: sp3, sp2, sp-гибридизация, σ- и π-связи. Молекулярные модели (шаростержневые, полусферические); стереохимические формулы. Важнейшие понятия стереохимии – конфигурация и конформации.

Конформации открытых цепей. Вращение вокруг одинарной связи как причина возникновения различных конформаций; факторы, затрудняющие свободное вращение. Энергетическая характеристика конформационных состояний; заслоненные, заторможенные, скошенные конформации. Проекционные формулы Ньюмена. Пространственное сближение определенных участков цепи как следствие конформационного равновесия и как одна из причин преимущественного образования пяти- и шестичленных циклов.

Конформации циклических соединений (циклогексан, тетрагидропиран); их относительная потенциальная энергия. Аксиальные и экваториальные связи.

Элементы симметрии молекул. Хиральные молекулы. Асимметрический атом углерода как центр хиральности. Стереоизомерия молекул с одним центром хиральности (энантиомерия). Оптическая активность. Проекционные формулы Фишера. Глицериновый альдегид как конфигурационный стандарт. Относительная D- и L – система стереохимической номенклатуры. Абсолютная конфигурация стереоизомеров. Понятие о R, S-номенклатуре.

Стереоизомерия молекул с двумя и более центрами хиральности: энантиомерия и диастереомерия. Мезоформы. Рацемические смеси. Понятие о методах разделения рацемических смесей.

Стереоизомерия в ряду соединений с двойной связью (π-диастереомерия). E,Z- Номенклатура.

2.2. Взаимное влияние атомов и способы его передачи в органических молекулах

Сопряжение (,- и р,-сопряжение). Сопряженные системы с открытой цепью: 1,3-диены (бутадиен, изопрен, аллильный карбокатион); полиены (каротиноиды, витамин А); гетеросопряженные системы (α, β-непредельные карбонильные соединения, карбоксильная группа).

Сопряженные системы с замкнутой цепью. Ароматичность: критерии ароматичности, правило ароматичности Хюккеля. Ароматичность бензоидных (бензол, нафталин, фенантрен), небензоидных (циклопентадиенильный анион) и гетероциклических (фуран, тиофен, пиррол, имидазол, пиридин, пиримидин, пурин) соединений. Энергия сопряжения (делокализации). Пиррольный и пиридиновый атомы азота, -избыточные и -недостаточные ароматические системы.

Делокализация электронов как один из важных факторов повышения устойчивости молекул и ионов, ее широкая распространенность в биологически важных молекулах (порфин, гем, хлорофилл, гемоглобин и др.).

Поляризация связей. Электронные эффекты – индуктивный и мезомерный как причина неравномерного распределения электронной плотности и возникновения реакционных центров в молекуле. Электронодонорные и электроноакцепторные заместители.

2.3. Кислотные и основные свойства органических соединений

Теории Бренстеда и Льюиса. Общие закономерности в изменении кислотных или основных свойств во взаимосвязи с природой атомов в кислотном или основном центре, электронными эффектами заместителей при этих центрах и сольватационными эффектами.

Стабильность аниона кислоты – качественный показатель кислотных свойств. Кислотные свойства органических соединений с водородсодержащими функциональными группами (спирты, фенолы, тиолы, карбоновые кислоты, амины). Эвгенол.

Основные свойства нейтральных молекул, содержащих гетероатомы с неподеленными парами электронов (спирты, тиолы, простые эфиры, сульфиды, карбонильные соединения, амины) и анионов (гидроксид-, алкоксид-, енолят-ионы; анионы органических кислот). π-Основания.

Кислотно-основные свойства азотсодержащих гетероциклов (пиррол, имидазол, пиридин). Водородная связь как специфическое проявление кислотно-основных свойств. Ионизация органических кислот и оснований в зависимости от рН среды. Роль ионизации в проявлении биологической активности, рН ротовой жидкости.

2.4. Общие закономерности реакционной способности органических соединений как химическая основа их биологического функционирования

Химическая реакция как процесс. Понятия – субстрат, реагент, реакционный центр, продукт реакции, энергия активации, скорость реакции, механизм.

Классификация органических реакций по результату (замещения, присоединения, элиминирования, перегруппировки, окислительно-восстанови-тельные) и по механизму – радикальные, ионные (электрофильные, нуклеофильные), согласованные. Типы реагентов: радикальные, кислотные, основные, электрофильные, нуклеофильные. Способы разрыва ковалентной связи в органических соединениях и образующиеся при этом частицы: свободные радикалы (гомолитический разрыв), карбкатионы и карбанионы (гетеролитический разрыв). Электронное и пространственное строение этих частиц и факторы, обусловливающие их относительную устойчивость.

Реакционная способность углеводородов. Реакции свободно-радикального замещения: гомолитические реакции с участием С-Н связей sр3 –гибридизованного атома углерода. Механизм свободнорадикального замещения на примере реакции галогенирования алканов. Региоселективность реакций свободнорадикального замещения. Пути образования свободнорадикальных частиц – фотолитическое или термическое разложение, окислительно-восстановительные реакции с участием ионов металлов переменной валентности. Понятие о цепных процессах. Роль свободнорадикальных реакций окисления в биологических процессах.

Реакции электрофильного присоединения в ряду алкенов и алкадиенов: гетеролитические реакции с участием π-связи между sр2-гибридизованными атомами углерода. Механизм реакций гидрогалогенирования и гидратации. Кислотный катализ. Влияние статических и динамических факторов на региоселективность реакций присоединения. Правило Марковникова. Особенности электрофильного присоединения к сопряженным системам: гидратация α, β- ненасыщенных карбоновых кислот на примере акриловой кислоты. Ионная полимеризация.

Реакции электрофильного замещения: гетеролитические реакции с участием π-электронного облака ароматической системы. Механизм реакций галогенирования, нитрования, сульфирования и алкилирования ароматических соединений; π - и σ- комплексы. СН-кислотность σ-комплексов. Роль катализаторов в образовании электрофильной частицы (кислоты Льюиса; кислотный катализ в алкилировании алкенами и спиртами).

Влияние заместителей в ароматическом ядре и гетероатомов в гетероциклических соединениях на реакционную способность в реакциях электрофильного замещения. Ориентирующее влияние заместителей и гетероатомов.

Реакции нуклеофильного замещения у sp3-гибридизованного атома углерода: гетеролитические реакции, обусловленные поляризацией связи углерод – гетероатом (галогенопроизводные, спирты). Легко и трудно уходящие группы; связь легкости ухода группы с её строением. Влияние электронных и пространственных факторов на реакционную способность соединений в реакциях нуклеофильного замещения (SN1 и SN2-механизмы). Стереохимия реакций нуклеофильного замещения.

Реакции гидролиза галогенопроизводных. Реакции алкилирования спиртов, фенолов, тиолов, аммиака и аминов. Роль кислотного катализа в нуклеофильном замещении гидроксильной группы. Галогенопроизводные, спирты, эфиры серной и фосфорной кислот как алкилирующие реагенты. Биологическая роль реакций алкилирования.

Реакции элиминирования (дегидрогалогенирование, дегидратация). Повышенная СН-кислотность как причина реакций элиминирования, сопровождающих нуклеофильное замещение у sp3- гибридизованного атома углерода. Теория «жестких» и «мягких» кислот и оснований Пирсона.

Реакции нуклеофильного присоединения: гетеролитические реакции с участием π-связи углерод – кислород (альдегиды, кетоны). Механизм реакций карбонильных соединений с водой, спиртами, тиолами, первичными аминами. Влияние электронных и пространственных факторов, роль кислотного катализа, обратимость реакций нуклеофильного присоединения. Гидролиз ацеталей и иминов.

Реакции альдольного присоединения. Основной катализ. Строение енолят-иона. Альдольное расщепление как реакция обратная альдольному присоединению. Биологическое значение этих процессов. Формальдегид, формалин, параформ, ацетон – свойства, значение, применение.

Реакции окисления и восстановления органических соединений. Специфика окислительно-восстановительных реакций органических соединений. Понятие об одноэлектронном переносе. Активные формы кислорода. Перенос гидрид-иона в системе НАД+ – НАДН. Реакции окисления спиртов, тиолов, фенолов, карбонильных соединений, аминов. Реакции восстановления карбонильных соединений, дисульфидов, иминов.

Реакции нуклеофильного замещения в ряду карбоновых кислот. Электронное и пространственное строение карбоксильной группы. Характеристика кислотных свойств карбоновых кислот: одно-, двухосновных, предельных, непредельных, ароматических. Реакции нуклеофильного замещения у sp2-гибридизованного атома углерода карбоновых кислот и их функциональных производных. Реакции ацилирования – образования ангидридов, сложных эфиров, сложных тиоэфиров, амидов – и обратные им реакции гидролиза. Сложные эфиры акриловой и метакриловой кислот. Мочевина как полный амид угольной кислоты.


3. Поли- и гетерофункциональные соединения

3.1. Поли- и гетерофункциональность как один из характерных признаков органических соединений, участвующих в процессах жизнедеятельности и являющихся родоначальниками важнейших групп лекарственных средств

Особенности химического поведения поли- и гетерофункциональных соединений: особенности проявления кислотно-основных свойств (амфолиты); циклизация и хелатообразование – свойства, присущие только поли- и гетерофункциональным соединениям; особенности во взаимном влиянии функциональных групп в зависимости от их относительного расположения.

Многоатомные спирты: этиленгликоль, глицерин, инозит. Понятие о краун-эфирах как избирательных комплексообразователях. Образование хелатных комплексов как качественная реакция на диольный фрагмент. Сложные эфиры многоатомных спиртов с неорганическими кислотами (нитроглицерин, фосфаты глицерина и инозита).

Двухатомные фенолы: гидрохинон, резорцин, пирокатехин. Окисление двухатомных фенолов. Система гидрохинон-хинон. Фенолы как антиоксиданты. Токоферолы.

Полиамины: этилендиамин, тетра- и пентаметилендиамины, спермин. Характеристика основных и нуклеофильных свойств.

Двухосновные карбоновые кислоты: щавелевая, малоновая, янтарная, глутаровая, фумаровая. Стереоизомеры бутендиовой кислоты: малеиновая и фумаровая кислоты. Превращение янтарной кислоты в фумаровую как пример биологически важной реакции дегидрирования. Реакции декарбоксилирования, их биологическая роль.

Аминоспирты: аминоэтанол, холин; ацетилхолин. Аминофенолы: дофамин, норадреналин, адреналин. Понятие о биологической роли этих соединений и их производных.

Гидрокси- и аминокислоты. Реакции циклизации; влияние различных факторов на процесс образования циклов (реализация соответствующих конформаций, размер образующегося цикла, энтропийный фактор). Лактоны. Лактамы. Гидролиз лактонов, лактамов. Реакции элиминирования β-гидрокси- и β-аминокислот.

Отдельные представители гидроксикислот: молочная, яблочная, винная кислоты: стереоизомерия, химические свойства, биологическое значение. Лимонная кислота, цитраты.

Альдегидо- и кетонокислоты: пировиноградная, ацетоуксусная, щавелевоуксусная, α-кетоглутаровая. Кислотные свойства и реакционная способность. Реакции декарбоксилирования β- кетокислот и окислительного декарбоксилирования α-кетокислот. Ацетоуксусный эфир и кето-енольная таутомерия. β-Гидроксимасляная, β-кетомасляная кислоты, ацетон как представители «кетоновых тел», их биологическое и диагностическое значение.

3.2. Гетерофункциональные производные бензольного ряда как лекарственные средства

Салициловая кислота и ее производные (ацетилсалициловая кислота, метилсалицилат, фенилсалицилат).

п-Аминобензойная кислота и ее производные (анестезин, новокаин). Современные анестезирующие средства (лидокаин, ультракаин).

Сульфаниловая кислота и ее амид. Сульфаниламидные препаратыкороткого и пролонгированного действия. Понятие об антиметаболитах.

3.3. Биологически важные гетероциклические соединения

Гетероциклы с одним гетероатомом. Пиррол, индол, пиридин, хинолин. Биологически важные производные пиридина – никотинамид, пиридоксаль, изоникотиновая кислота и её производные.

Гетероциклы с несколькими гетероатомами. Пиразол, имидазол, пиримидин, пурин.

Барбитуровая кислота и ее производные.


4. Биополимеры и их структурные компоненты

4.1. Липиды

Классификация. Биологическое значение.

Основные природные высшие жирные кислоты, входящие в состав липидов: пальмитиновая, стеариновая, олеиновая, линолевая, линоленовая, арахидоновая. Особенности ненасыщенных жирных кислот, -номенклатура. Нейтральные жиры. Мыла, их гигиеническое применение. Понятие о строении восков; применение восков в стоматологии.

Фосфолипиды. Фосфатидные кислоты. Фосфатидилэтаноламины и фосфатидилсерины, фосфатидилхолины, фосфатидилинозитолы – структурные компоненты клеточных мембран.

Прогоркание жиров – цепной свободнорадикальный процесс как модель пероксидного окисления ненасыщенных жирных кислот в клеточных мембранах, его механизм и биологическая роль. Роль пероксидного окисления липидов мембран в реализации повреждающего действия факторов окружающей среды. Понятие о системах антиоксидантной защиты.

4.2.Углеводы

Простые углеводы. Классификация моносахаридов. Альдозы, кетозы: триозы, тетрозы, пентозы, гексозы. Глицериновый альдегид и дигидроксиацетон как простейшие представители моносахаридов.

Стереоизомерия моносахаридов. D- и L- стереохимические ряды. Открытые и циклические формы. Формулы Фишера, Колли-Толленса и Хеуорса. Фуранозы и пиранозы; α- и β- аномеры. Цикло-оксо-таутомерия. Мутаротация. Конформации пиранозных форм моносахаридов. Строение наиболее важных представителей пентоз (рибоза, 2-дезоксирибоза, ксилоза); гексоз (глюкоза, манноза, галактоза, фруктоза). Аминосахара (глюкозамин, маннозамин, галактозамин), их свойства.

Нуклеофильное замещение у аномерного центра в циклических формах моносахаридов. О- и N- гликозиды. Гидролиз гликозидов. Фосфаты моносахаридов. Ацилирование аминосахаров.

Окисление моносахаридов. Восстановительные свойства альдоз. Гликоновые, гликаровые, гликуроновые кислоты.

Восстановление моносахаридов в глициты (ксилит, сорбит, маннит). Реакции эпимеризации моносахаридов, взаимопревращение альдоз и кетоз, ендиольная форма. Аскорбиновая кислота – строение, свойства, биологическое значение.

Реакции брожения моносахаридов.

Общая характеристика и классификация полисахаридов. Олигосахариды. Дисахариды: мальтоза, лактоза, лактулоза, сахароза, целлобиоза. Строение, цикло-оксо-таутомерия. Восстановительные свойства. Гидролиз. Конформационное строение мальтозы, целлобиозы, лактозы. Роль олигосахаридов группы лактозы в формировании непатогенной микрофлоры в кишечнике, необходимой для нормального пищеварения.

Гомополисахариды. Крахмал, строение, свойства, гидролиз, роль в питании. Гликоген как представитель запасных гомополисахаридов человека и животных. Различие в структуре амилопектина и гликогена.

Целлюлоза, строение, свойства, роль в питании.

Декстран как представитель гомополисахаридов микробного происхождения. Продукты частичного гидролиза декстрана и их применение в медицинской практике (полиглюкин, реополиглюкин). Пектиновые вещества (полигалактуроновая кислота).

Гетерополисахариды: гиалуроновая кислота, хондроитинсульфаты. Альгиновые кислоты как структурные компоненты гетерополисахаридов морских водорослей. Применение альгинатов в стоматологии.

Понятие о смешанных биополимерах (протеогликаны, гликопротеины, гликолипиды).

4.3. Пептиды и белки

Аминокислоты, входящие в состав белков. Строение, номенклатура. Стереоизомерия. Кислотно-основные свойства, биполярная структура. Незаменимые аминокислоты.

Классификация протеиногенных аминокислот с учетом различных признаков: по кислотно-основным свойствам, по химической природе радикала и содержащихся в нем заместителей (алифатические, ароматические, гетероциклические, содержащие гидроксильную, аминогруппу, карбоксильную или амидную группу, серосодержащие); по характеру радикалов.

Методы получения α-аминокислот: гидролиз белков, синтез из α-галогенпроизводных карбоновых кислот. Реакции восстановительного аминирования и реакции переаминирования. Пиридоксалевый катализ.

Химические свойства α-аминокислот как гетерофункциональных соединений. Образование внутрикомплексных солей. Реакции этерификации, ацилирования, алкилирования, дезаминирования, образования иминов. Качественные реакции α-аминокислот.

Декарбоксилирование α-аминокислот – путь к образованию биогенных аминов и биорегуляторов (этаноламин, гистамин, триптамин, серотонин, дофамин, β-аланин, γ-аминомасляная кислота). Понятие о нейромедиаторах.

Реакции окислительного и неокислительного дезаминирования. Реакции гидроксилирования (фенилаланин → тирозин, триптофан → 5-гидрокситриптофан, пролин → 4-гидроксипролин). Окисление цистеина. Дисульфидная связь.

Пептиды. Электронное и пространственное строение пептидной связи. Кислотный и щелочной гидролиз пептидов. Отдельные представители пептидов: аспартам, нейропептиды, инсулин.

Установление первичной структуры пептидов. Понятие о стратегии искусственного синтеза пептидов.

Первичная структура белков. Частичный и полный гидролиз. Понятие о вторичной, третичной (домены) и четвертичной структурах. Особенности структуры коллагена, белков эмали и дентина.

4.4. Нуклеиновые кислоты

Нуклеиновые основания, входящие в состав нуклеиновых кислот. Пиримидиновые (урацил, тимин, цитозин) и пуриновые (аденин, гуанин) основания. Ароматические свойства, таутомерные формы.

Нуклеозиды. Характер связи нуклеинового основания с углеводным остатком; конфигурация гликозидного центра. Гидролиз нуклеозидов.

Нуклеотиды. Строение мононуклеотидов, входящих в состав нуклеиновых кислот. Номенклатура. Гидролиз нуклеотидов.

Первичная структура нуклеиновых кислот. Фосфодиэфирная связь. Рибонуклеиновые и дезоксирибонуклеиновые кислоты. Нуклеотидный состав РНК и ДНК. Гидролиз нуклеиновых кислот. Строение и свойства и-РНК, т-РНК.

Понятие о вторичной структуре ДНК. Роль водородных связей в формировании вторичной структуры. Комплементарность нуклеиновых оснований. Водородные связи в комплементарных парах нуклеиновых оснований. Стэкинг-взаимодействие.

Нуклеозидмоно- и полифосфаты. АМФ, АДФ, АТФ. Роль АТФ как аккумулятора и переносчика энергии в клетке. Макроэргическая связь. Нуклеозидциклофосфаты (цАМФ и цГМФ) как вторичные посредники в регуляции метаболизма клетки. Понятие о коферментах. Строение НАД+ и его фосфата НАДФ+. Система НАД+ – НАДН; гидридный перенос как одна из стадий биологических реакций окисления – восстановления с участием этой системы.


5. Полимерные материалы, применяемые в стоматологии

Общая характеристика высокомолекулярных соединений. Структура и номенклатура макромолекул. Мономер, структурная единица, степень полимеризации, средняя относительная молекулярная масса. Полимеры, олигомеры, сополимеры.

Классификация синтетических полимеров: по составу главной цепи макромолекул; по конфигурации (тактичности); по отношению к нагреванию; по отношению к биологическим тканям; по способам получения.

Требования, предъявляемые к основным полимерным материалатоматологического назначения по физико-химическим, механическим, технологическим и биологическим свойствам.

Механизмы реакций полимеризации и сополимеризации.

Свободно-радикальный механизм реакции полимеризации сложных эфиров акриловой и метакриловой кислот. Понятие об активаторах, инициаторах и ингибиторах свободно-радикальных реакций полимеризации. Полимеризация композитов на основе Bis-GMA (2,2-бис- (n-3-метакрилоилокси-2-гидроксипропокси)-фенил) пропана.

Ионный механизм (SN) реакций получения эпоксидных смол и реставрационных композитных материалов на их основе («Эвикрол»). Органические диамины как отвердители эпоксидных смол.

Различия в структуре и физико-химических свойствах природных и синтетических макромолекул. Биосовместимость полимеров, получаемых по различным механизмам. Адгезивные системы.

Технологические особенности получения композитных пломбировочных материалов методом светового отверждения на основе NTG-GMA, HEMA, PMDM, UDMA. Роль катализаторов (инициаторов) и активаторов фотополимеризации. Ормокеры и современные наноматериалы в стоматологии.

Информационная часть


Литература

Основная:

  1. Биоорганическая химия. Практикум./ учебное пособие / под ред. И.В. Романовского.  Минск: БГМУ, 2006. – 143 с.

  2. Романовский,  И.В. Основы биоорганической химии: учеб. пособие: в 2 ч. / И.В. Романовский. – Минск: МГМИ, 1999. – Ч. 1. – 150 с.; Ч. 2. – 155 с.

  3. Руководство к лабораторным занятиям по биоорганической химии / под ред. Н.А. Тюкавкиной.  М., 1999

  4. Тюкавкина, Н.А. Биоорганическая химия: учебник / Н.А. Тюкавкина, Ю.И. Бауков.  М.: Дрофа, 2005. – 542 с.



Дополнительная:

  1. Борисенко А.В., Неспрядько В.П. Композиционные пломбировочные и облицовочные материалы / практ. пособие. Киев,2001.

  2. Грандберг, И.И.  Органическая химия / И.И. Грандберг.  М., 2001.

  3. Овчинников, Ю.А. Биоорганическая химия / Ю.А. Овчинников.  М., 1987.

  4. Потапов, В.М. Стереохимия / В.М. Потапов.  М., 1988.

  5. Романовский,  И.В. Современные полимерные материалы, применяемые в стоматологии: учеб.-метод. пособие / И.В. Романовский, Н.И. Губкина, А.В. Губкина. – Минск: БГМУ, 2001. – 49 с.






Дадаць дакумент у свой блог ці на сайт

Падобныя:

О. Н. Ринейская заведующий кафедрой биоорганической химии Учреждения образования «Белорусский государственный медицинский университет», кандидат медицинских наук, доцент iconМ. А. Ассанович, заведующий кафедрой медицинской психологии и психотерапии Учреждения образования «Гродненский государственный медицинский университет», кандидат медицинских наук, доцент

О. Н. Ринейская заведующий кафедрой биоорганической химии Учреждения образования «Белорусский государственный медицинский университет», кандидат медицинских наук, доцент iconН. Д. Павловский доцент кафедры общей и биоорганической химии Учреждения образования «Гродненский государственный медицинский университет», кандидат химических наук, доцент
Н. Д. Павловский – доцент кафедры общей и биоорганической химии Учреждения образования «Гродненский государственный медицинский университет»,...

О. Н. Ринейская заведующий кафедрой биоорганической химии Учреждения образования «Белорусский государственный медицинский университет», кандидат медицинских наук, доцент iconВ. С. Глушанко, заведующий кафедрой общественного здоровья и здравоохранения Учреждения образования «Витебский государственный медицинский университет», доктор медицинских наук, профессор

О. Н. Ринейская заведующий кафедрой биоорганической химии Учреждения образования «Белорусский государственный медицинский университет», кандидат медицинских наук, доцент iconПояснительная записка «Внутренние болезни»
С. С. Горохов, начальник кафедры военно-полевой терапии военно-медицинского факультета в Учреждении образования «Белорусский государственный...

О. Н. Ринейская заведующий кафедрой биоорганической химии Учреждения образования «Белорусский государственный медицинский университет», кандидат медицинских наук, доцент iconМинистерство образования республики беларусь белорусский государственный университет
...

О. Н. Ринейская заведующий кафедрой биоорганической химии Учреждения образования «Белорусский государственный медицинский университет», кандидат медицинских наук, доцент iconБелорусский государственный университет утверждаю
Г. Р. Потаева, доцент кафедры экономической географии зарубежных стран, кандидат географических наук, доцент

О. Н. Ринейская заведующий кафедрой биоорганической химии Учреждения образования «Белорусский государственный медицинский университет», кандидат медицинских наук, доцент iconБелорусский государственный университет утверждаю
И. И. Счастная, доцент кафедры географической экологии Белорусского государственного университета, кандидат географических наук,...

О. Н. Ринейская заведующий кафедрой биоорганической химии Учреждения образования «Белорусский государственный медицинский университет», кандидат медицинских наук, доцент iconКонтурная пластика лица аллогенным коллаген-фасциальным трансплантатом (экспериментально-клиническое исследование)
Республики Беларусь, заведующий кафедрой челюстно-лицевой хирургии уо «Белорусский государственный медицинский университет» Чудаков...

О. Н. Ринейская заведующий кафедрой биоорганической химии Учреждения образования «Белорусский государственный медицинский университет», кандидат медицинских наук, доцент iconДифференциальная геометрия и топология
Ю. П. Золотухин, доцент кафедры алгебры, геометрии и методики преподавания математики Учреждения образования «Гродненский государственный...

О. Н. Ринейская заведующий кафедрой биоорганической химии Учреждения образования «Белорусский государственный медицинский университет», кандидат медицинских наук, доцент iconТырков Алексей Георгиевич Должности
Должности: декан химического факультета, заведующий кафедрой неорганической и биоорганической химии

Размесціце кнопку на сваім сайце:
be.convdocs.org


База данных защищена авторским правом ©be.convdocs.org 2012
звярнуцца да адміністрацыі
be.convdocs.org
Галоўная старонка