5. углеводы углеводы (сахара) органические вещества, состав которых выражается формулой C




Назва5. углеводы углеводы (сахара) органические вещества, состав которых выражается формулой C
Дата канвертавання02.11.2012
Памер61.5 Kb.
ТыпДокументы
5. УГЛЕВОДЫ

Углеводы (сахара) - органические вещества, состав которых
выражается формулой Cx(H2O)y, где x и y > 3.

Углеводы содержатся в клетках растительных и животных организмов и по массе составляют основную часть органического вещества на Земле. Эти соединения образуются растениями в процессе фотосинтеза из углекислого газа и воды (иллюстрация). Животные организмы не способны синтезировать углеводы и получают их с растительной пищей. Фотосинтез можно рассматривать как процесс восстановления СО2 с использованием солнечной энергии. Эта энергия освобождается в животных организмах в результате метаболизма углеводов, который заключается, с химической точки зрения, в их окислении.



По способности к гидролизу углеводы делятся на простые – моносахариды и сложные - олигосахариды и полисахариды. Моносахариды не гидролизуются с образованием более простых углеводов. Сложные углеводы гидролизуются до моносахаридов. В молекулах олигосахаридов содержится от 2 до 10 моносахаридных остатков, в полисахаридах - от 10 до 3000-5000.

НЕКОТОРЫЕ ВАЖНЕЙШИЕ УГЛЕВОДЫ

Простые
(негидролизующиеся)

Сложные
(гидролизующиеся)

Моносахариды

Олигосахариды

Полисахариды

глюкоза С6Н12О6

фруктоза С6Н12О6

рибоза С5Н10О5

сахароза (дисахарид)

С12Н22О11

крахмал
6Н10О5)n

целлюлоза
6Н10О5)n

5.1. Моносахариды

В природе наиболее распространены моносахариды, в молекулах которых содержится пять углеродных атомов (пентозы) или шесть (гексозы). Моносахариды - гетерофункциональные соединения, в состав их молекул входит одна карбонильная группа (альдегидная или кетонная) и несколько гидроксильных. Например:



Таким образом, моносахариды - это полигидроксиальдегиды (рибоза, глюкоза) или полигидроксикетоны (фруктоза).

Однако не все свойства моносахаридов согласуются с таким строением. Так, моносахариды не участвуют в некоторых реакциях, типичных для карбонильной группы. Одна из гидроксигрупп отличается повышенной реакционной способностью и ее замещение на группу -OR приводит к исчезновению свойств альдегида (или кетона).

Это приводит к выводу, что моносахаридам, кроме приведенных формул, свойственна также иная структура, возникающая в результате внутримолекулярной реакции между карбонильной группой с одним из спиртовых гидроксилов с образованием полуацеталя R-CH(OH)R'. Такая реакция внутри одной молекулы сопровождается ее циклизацией, т.е. образованием циклического полуацеталя. Известно, что наиболее устойчивыми являются 5-ти и 6-ти членные циклы. Поэтому, как правило, происходит взаимодействие карбонильной группы с гидроксилом при 4-м или 5-м углеродном атоме (нумерация начинается с карбонильного углерода или ближайшего к нему конца цепи).

Таким образом, в результате взаимодействия карбонильной группы с одной из гидроксильных моносахариды могут существовать в двух формах: линейной (оксо-форме) и циклической (полуацетальной). В растворах моносахаридов эти формы находятся в равновесии друг с другом. Например, в водном растворе глюкозаы существуют следующие структуры:



Циклические - и -формы глюкозы представляют собой пространственные изомеры, отличающиеся положением полуацетального гидроксила относительно плоскости кольца.
В -глюкозе этот гидроксил находится в цис-положении к гидроксилу при С2, в -глюкозе - в транс-положении.

С учетом пространственного строения шестичленного цикла формулы этих изомеров имеют вид:



Аналогичные процессы происходят и в растворе рибозы:



В кристаллическом состоянии моносахариды имеют циклическое строение.

Химические свойства моносахаридов обусловлены наличием в молекуле функциональных групп двух видов. Например, глюкоза как многоатомный спирт образует простые и сложные эфиры, комплексное соединение с гидроксидом меди (II), как альдегид она окисляется аммиачным раствором оксида серебра в глюконовую кислоту и восстанавливается водородом в шестиатомный спирт - сорбит. В полуацетальной форме глюкоза способна к нуклеофильному замещению полуацетального гидроксила на группу -OR (образование гликозидов, олиго- и полисахаридов). Практическое значение имеет реакция брожения - расщепление глюкозы под действием различных микроорганизмов:

а) спиртовое брожение

C6H12O6  2C2H5OH + 2CO2

б) молочнокислое брожение

C6H12O6  2CH3-CH(OH)-COOH    (молочная кислота)

Аналогично ведут себя в химических реакциях и другие моносахариды.

Пространственные формы (конформации) шестичленного цикла



Шестичленный цикл, образованный sp3-атомами, не может быть плоским и иметь внутренние валентные углы 120o! В результате поворотов по -связям цикл приобретает наиболее энергетически выгодную форму "кресла" с валентными углами 109o28'.

5.2. Дисахариды

Дисахариды - это углеводы, молекулы которых состоят из двух остатков моносахаридов, соединенных друг с другом за счет взаимодействия гидроксильных групп (двух полуацетальных или одной полуацетальной и одной спиртовой).

Примером наиболее распространенных в природе дисахаридов является сахароза (свекловичный или тростниковый сахар). Молекула сахарозы состоит из остатков глюкозы и фруктозы, соединенных друг с другом за счет взаимодействия полуацетальных гидроксилов.



Сахароза, находясь в растворе, не вступает в реакцию "серебряного зеркала", так как не способна образовывать открытую форму. Подобные дисахариды называют невосстанавливающими, т.е. не способными окисляться. Существуют дисахариды, в молекулах которых имеется свободный полуацетальный гидроксил, в водных растворах таких сахаров существуют равновесие между открытой и циклической формами молекул. Такие дисахариды легко окисляются, т.е. являются восстанавливающими, например, мальтоза.



Для дисахаридов характерна реакция гидролиза, в результате которой образуются две молекулы моносахаридов:

C12H22O11 + H2O  2C6H12O6

По типу дисахаридов построены молекулы других олигосахаридов и полисахаридов.

Полисахариды

Полисахариды - это природные высокомолекулярные углеводы, макромолекулы которых состоят из остатков моносахаридов.

Основные представители - крахмал и целлюлоза - построены из остатков одного моносахарида - глюкозы. Крахмал и целлюлоза имеют одинаковую молекулярную формулу:

(C6H10O5)n,

но совершенно различные свойства. Это обьясняется особенностями их пространственного строения. Крахмал состоит из остатков -глюкозы, а целлюлоза – из -глюкозы, которые являются пространственными изомерами и отличаются лишь положением одной гидроксильной группы (выделена цветом):



С учетом пространственного строения шестичленного цикла формулы этих изомеров имеют вид:



Крахмал

Крахмалом называется смесь двух полисахаридов, построенных из остатков циклической -глюкозы.



В его состав входят:

  • амилоза (внутренняя часть крахмального зерна) - 10-20%

  • амилопектин (оболочка крахмального зерна) - 80-90%

Цепь амилозы включает 200 - 1000 остатков -глюкозы (средняя мол.масса 160 000) и имеет неразветвленное строение.



Макромолекула амилозы представляет собой спираль, каждый виток которой состоит из 6 звеньев -глюкозы.



При взаимодействии амилозы с иодом в водном растворе молекулы иода входят во внутренний канал спирали, образуя так называемое соединение включения. Это соединение имеет характерный синий цвет. Данная реакция используется в аналитических целях для обнаружения как крахмала, так и иода (йодкрахмальная проба).

Амилопектин состоит из разветвленных макромолекул, молекулярная масса которых достигает 1 - 6 млн.



Подобно амилопектину построен гликоген (животный крахмал).

Целлюлоза

Целлюлоза (клетчатка) - наиболее распространенный растительный полисахарид.

Этот биополимер обладает большой механической прочностью и выполняет роль опорного материала растений, образуя стенку растительных клеток. Используется в производстве волокон и бумаги. В большом количестве целлюлоза содержится в древесине и хлопке.

Цепи целлюлозы построены из остатков -глюкозы и имеют линейное строение.



Молекулярная масса целлюлозы - от 400 000 до 2 млн.



Целлюлоза относится к наиболее жесткоцепным полимерам.

Дадаць дакумент у свой блог ці на сайт

Падобныя:

5. углеводы углеводы (сахара) органические вещества, состав которых выражается формулой C iconУглеводы органические вещества, имеющие формулу Cn(H2O)m. Содержат неразветвленную цепь из нескольких атомов углерода, карбонильную группу, несколько
Углеводы – органические вещества, имеющие формулу Cn(H2O)m. Содержат неразветвленную цепь из нескольких атомов углерода, карбонильную...

5. углеводы углеводы (сахара) органические вещества, состав которых выражается формулой C iconЛекция №12
Углеводы – это природные соединения, имеющие в подавляющем большинстве состав Cn(H2O)m. Их подразделяют на низкомолекулярные углеводы...

5. углеводы углеводы (сахара) органические вещества, состав которых выражается формулой C iconУглеводы. Генетический d- ряд сахаров
Земле. На долю углеводов приходится около 80% сухого вещества растений и около 20% животных. Растения синтезируют углеводы из неорганических...

5. углеводы углеводы (сахара) органические вещества, состав которых выражается формулой C iconЛекция Углеводы, липиды Углеводы
Наиболее богаты углеводами растительные клетки (до 90%). Количество атомов водорода в молекулах углеводов, как правило, в два раза...

5. углеводы углеводы (сахара) органические вещества, состав которых выражается формулой C iconЛекция №16. Физиология компонентов крови
Состоит на 90–95 из воды и на 8—10 из сухого остатка. В состав сухого остатка входят неорганические и органические вещества. К органическим...

5. углеводы углеводы (сахара) органические вещества, состав которых выражается формулой C iconХарактерные химические свойства альдегидов, предельных карбоновых кислот, сложных эфиров. Биологически важные вещества: жиры, белки, углеводы моносахариды
Характерные химические свойства альдегидов, предельных карбоновых кислот, сложных эфиров. Биологически важные вещества: жиры, белки,...

5. углеводы углеводы (сахара) органические вещества, состав которых выражается формулой C iconТест А16. Характерные химические свойства альдегидов, предельных карбоновых кислот, сложных эфиров. Биологически важные вещества: жиры, белки, углеводы (моносахариды, дисахариды, полисахариды). Альдегиды. Строение и свойства
Тест А16. Характерные химические свойства альдегидов, предельных карбоновых кислот, сложных эфиров. Биологически важные вещества:...

5. углеводы углеводы (сахара) органические вещества, состав которых выражается формулой C iconЛекция 1 Углеводы, липиды, минеральные вещества
Динамическая биохимия (превращения химических веществ и связанные с этим превращения энергии в процессе жизнедеятельности органических...

5. углеводы углеводы (сахара) органические вещества, состав которых выражается формулой C iconЛитература: > Материал лекций. Березов Т. Т., Коровкин Б. Ф. Биологическая химия. М.: «Медицина»
Углеводы широко распространены в природе. Они входят в состав живых организмов и вместе с белками, липидами

5. углеводы углеводы (сахара) органические вещества, состав которых выражается формулой C iconПримерное меню для учащихся средних профессиональных учебных заведений с четырехразовым питанием в день
Химический состав: белки-125,4, в том числе животные 71,9; ж ры 126,3; углеводы 482,8; калорийность 3519 ккал

Размесціце кнопку на сваім сайце:
be.convdocs.org


База данных защищена авторским правом ©be.convdocs.org 2012
звярнуцца да адміністрацыі
be.convdocs.org
Галоўная старонка